与海莉结婚需要满足特定条件并经历一系列步骤。海莉作为可结婚NPC之一，其结婚流程与其他角色基本一致，但涉及她的个人喜好和事件触发条件。玩家需将好感度提升至10心，完成求婚仪式，并在三天后举行婚礼。
提升海莉好感度的主要方式包括日常交谈和赠送礼物。海莉偏爱向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕等物品，春季14日生日时赠送最爱礼物可获得8倍好感加成。每周最多赠送两次礼物，生日当天可额外赠送一次。避免赠送矿石或鱼类等她不喜欢的物品，否则会降低好感度。当好感度达到8心时，需在皮埃尔杂货店购买花束赠送以解锁后续好感提升。
好感度达到10心后，玩家需前往海滩寻找老水手购买美人鱼吊坠。老水手仅在春夏秋的雨天出现，需提前修复断桥才能到达其所在位置。购买吊坠需要5000金，将其赠送给海莉即可完成求婚。求婚时需确保农舍已升级至二级以上，冬季无法举行婚礼。求婚成功后，系统会自动安排三天后的早晨举行婚礼仪式。
海莉的多个红心事件会影响结婚进程。2心事件需在她与姐姐艾米丽都在家时触发；4心事件需帮助她打开罐子；6心事件需在沙滩帮她找回丢失的手镯；8心事件需在煤矿森林协助拍照；10心事件将展示她的暗室。完成这些事件能显著提升好感度，其中6心事件归还手镯可获得大量好感奖励。
